Mourinho, Real Madrid'in başına Haziran 2026'da üç yıllık sözleşmeyle geçti ve sezon hazırlıklarının başladığı 13 Temmuz'da resmen göreve başladı. Ancak yeni sezon Madrid için umulduğu gibi gitmedi: Real Betis deplasmanında alınan 1-0'lık mağlubiyetin ardından, sezonun en kritik randevularından Madrid derbisinde Atletico Madrid'e 2-1 kaybedildi. Dean Huijsen'in 52.
dakikada kırmızı kart görmesiyle 10 kişi kalan takım, Rüdiger'in 89. dakikadaki golüne rağmen sahadan mağlup ayrıldı. Hafta sonunda Real Madrid 7 maçta 15 puanla 3.
sırada; ligde yenilmeyen Barcelona 21 puanla zirvede, Atletico Madrid ve Real Betis ise 16'şar puanla Madrid'in önünde yer alıyor.
Sahadaki sonuçlar kadar Mourinho'nun aldığı kararlar da tartışma yarattı. Derbide Arda Güler'i sürpriz bir şekilde oyundan alması, daha önce Rayo Vallecano maçında genç oyuncuyu ilk 11'de bile oynatmaması taraftarı ayağa kaldırdı; bir Marca anketine katılanların yüzde 67'si bu tercihe karşı çıktı. Mourinho, derbi sonrası basın toplantısına elindeki fotoğraflarla çıkıp hakem Ortiz Arias'ı yaklaşık dört dakika eleştirdi, kararları 'çok garip' diye niteledi.
Taraftarın bir kısmı içinse bardağı taşıran asıl mesele Mourinho'nun Real Madrid'den ayrıldığı 2013'ten bu yana çıktığı yolculuk: Chelsea, Manchester United, Tottenham, Roma, Fenerbahçe ve en son Benfica'da görev süreleri hep erken biten ya da hayal kırıklığıyla kapanan bir antrenörün, kulübü eski günlerine döndürüp döndüremeyeceği sorusu.
